Koenzym Q10 od A do Z: vlastnosti, použití a přípravky ubichinonu

Číslo CAS: 303-98-0
Hrubý vzorec: C59H90O4
Vzhled: krystalický prášek od žluté po oranžovou, bez chuti a zápachu
Chemický název a synonyma: ubidekarenon, ubichinon 10; , Co-Q-10, CoQ-10, CO Q10, Q10, Vitamin Q101-3
Fyzikálně-chemické vlastnosti:
Téměř nerozpustný ve vodě.
Molekulová hmotnost 863.36 g/mol
Teplota tání 48-52 °C
Stabilní za doporučených skladovacích podmínek.

Popis:

Struktura koenzymu Q10 se skládá z chinonového kruhu připojeného k isoprenovému postrannímu řetězci. Obsahuje 82,08 % uhlíku, 10,51 % vodíku a 7,41 % kyslíku. Má molekulovou hmotnost 863,37 a vzorec C 59H90O4. Poprvé byl izolován z mitochondrií hovězího srdce v roce 1957 na University of Wisconsin. Identifikace chemické struktury a syntéza byla dokončena v roce 1958. Výzkum provedený v 1960. a 1970. letech 10. století ukázal, že CoQXNUMX působí jako antioxidant a hraje ústřední roli v mitochondriální oxidativní fosforylaci.

Termín „koenzym“ znamená, že se jedná o organickou, neproteinovou molekulu. Označení „Q“ označuje chinoidní chemickou skupinu a „10″ označuje počet isoprenylových skupin obsažených v molekule.

Strukturně je skupina koenzymu Q velmi podobná členům skupiny vitaminu K a tokoferylchinonům, které jsou odvozeny od tokoferolů (vitamin E), protože všechny mají chinonový kruh připojený k dlouhému uhlovodíkovému ocasu. Chinony koenzymu Q řady nalezené u různých druhů se liší jen mírně chemickou strukturou a tvoří skupinu příbuzných 2-dimethoxy-3-methylbenzochinonů s polyisoprenoidním postranním řetězcem v poloze 5, který se liší délkou od 6 do 30 atomů uhlíku. Protože každá izoprenoidová jednotka v řetězci obsahuje pět atomů uhlíku, počet izoprenoidových jednotek v postranním řetězci se pohybuje od 50 do 6. Různé počty skupin jsou označeny dolním indexem za Q, který označuje počet izoprenoidových jednotek na straně řetěz, jako v Q10. Rozdíl ve vlastnostech je způsoben rozdílem v délce postranního řetězce. Členové skupiny, o které je známo, že se vyskytují v přírodě, jsou Q10-Q6. Koenzym Q působí jako činidlo pro oxidaci a redukci v buňkách.

U lidí se CoQ10 nachází v relativně vyšších koncentracích v buňkách s vysokými energetickými nároky, jako je srdce, játra, svaly a slinivka břišní. Normální hladiny v krvi se pohybují od 0,7 do 1,0 mcg/ml. Lidské buňky syntetizují CoQ10 z aminokyseliny tyrosinu osmikrokovou aromatickou cestou, která vyžaduje adekvátní hladiny vitamínů, jako je folát, niacin, riboflavin a pyridoxin. Nedostatek některé z těchto živin může vést k nedostatku CoQ10.

Koenzym Q10 (neboli ubichinon) je látka, která se nachází v každé buňce živočišného organismu a mnoha bakterií, jejíž hlavní funkcí je podílet se na procesu tvorby ATP mitochondriemi. Některé bakterie a nižší organismy však koenzym Q neobsahují. Ukázalo se, že mnoho z těchto organismů obsahuje místo něj vitamín K a že tento chinon funguje při transportu elektronů v podstatě stejně jako koenzym Q. Stejně tak rostlinné chloroplasty neobsahují koenzym Q, ale obsahují plastochinony, které jsou strukturně příbuzné koenzymu Q. Funkce plastochinonu je účast na procesu elektronového transportu účastnícího se fotosyntézy. V některých organismech je koenzym Q přítomen společně s jinými chinony, jako je vitamin K, tokoferylchinony a plastochinony; a každý typ chinonu může vykonávat různé části funkcí přenosu elektronů.

Koenzym Q-10 je sloučenina podobná vitaminu, která se nachází v buňkách těla.

Použití:

Koenzym Q10 není lék, ale je součástí doplňků stravy, potravinových doplňků, sportovní výživy, používá se v kosmetickém průmyslu atd. Koenzym je součástí suplementů používaných v komplexní terapii řady onemocnění, např. kardiovaskulárních onemocnění, předepisuje se pro neurodegenerativní procesy v organismu a za účelem jejich profylaxe, dále u onkologických a imunosupresivních stavů. Koenzym Q10 je také široce používán v kosmetice, je obsažen v krémech, mastech, maskách, balzámech a mnoha dalších.

Příjem:

Existují metody pro stereospecifickou syntézu koenzymu Q10, ubichinonu; polosyntetický postup využívající solanezolu, získaného z tabákového odpadu, jako výchozího materiálu. Způsob vede k vysokým výtěžkům izometricky použitelných kompozic obsahujících opticky čisté izomery.

Solanezol se získá odebráním jednoho kg tabákového prachu a jeho protřepáváním s 41 hexanem po dobu 1,5 hodiny. Pevná látka byla oddělena filtrací a extrahována celkem 2,4 140 hexanu. Spojené extrakty se odpaří. K výslednému zbytku se přidá 2 ml 2N KOH v ethanolu a 1 g pyrogallolu. Výsledná směs se zahřívá 400 hodinu (pod zpětným chladičem) v atmosféře dusíku. Potom se rychle ochladí, přidá se 9 mg směsi 1:4 ethanolu a vody a tato směs se extrahuje hexanem (400 x 300 ml). Extrakt se vysuší síranem sodným a chromatografuje na koloně obsahující 9 g oxidu hlinitého. Po eluci směsí hexan/ether 1:5 a odpaření se získá XNUMX g solanezolu.

Působení na tělo:

Koenzym Q-10 je syntetizován v těle. Lze jej získat také z potravin živočišného a rostlinného původu (jako jsou: maso, rostlinné oleje, zelenina a ovoce, mořské plody atd.) Vše živé nebo kdysi živé obsahuje koenzym Q10.

V buňce je koenzym Q-10 přítomen hlavně v mitochondriích (40-50 %). Je akceptorem pro mitochondriální elektronový transportní řetězec. Je to také kofaktor používaný v procesech aerobního dýchání, aerobního metabolismu, oxidativního metabolismu a buněčného dýchání. Hlavní funkcí koenzymu Q10 je antioxidant, stabilizátor membrán a produkce adenosintrifosfátu (ATP) při oxidativním dýchání. CoQ10 jako antioxidant a jeho role v ATP má mnoho terapeutických výhod.

Tělo může pociťovat nedostatek koenzymu Q10 v důsledku několika hlavních faktorů: rychlá spotřeba koenzymu tělem a také pomalá produkce (biosyntéza). Biosyntéza probíhá ve většině lidských tkání. Existují tři hlavní fáze:

Vytvoření benzochinonové struktury (pomocí fenylalaninu nebo tyrosinu)

Vytvoření izoprenového postranního řetězce (pomocí acetyl-CoA)

Přidání nebo kondenzace výše uvedených dvou struktur

První dvě reakce probíhají v mitochondriích, endoplazmatickém retikulu (ER) a peroxisomech, což ukazuje na více míst syntézy v tělesných buňkách. Důležitým enzymem v této dráze je HMG-CoA reduktáza.

Koenzym Q10 je vylučován žlučí a stolicí. Normální hladiny CoQ10 v krvi a tkáních byly dobře stanoveny mnoha výzkumníky po celém světě. Významně snížené hladiny CoQ10 byly zaznamenány u celé řady onemocnění ve studiích na zvířatech i na lidech. Nedostatek CoQ10 ve stravě, narušená biosyntéza CoQ10, nadměrné využití CoQ10 tělem nebo jakákoli jejich kombinace může způsobit nedostatek CoQ10. U chronické malnutrice a kachexie se doporučuje snížení příjmu potravy.

Relativní příspěvek biosyntetického CoQ10 ve srovnání s dietním CoQ10 je předmětem studie. Karl Folkers věří, že hlavním zdrojem CoQ10 u lidí je biosyntéza. Tento komplexní 17-krokový proces, vyžadující minimálně sedm vitamínů (vitamín B2 – riboflavin, vitamín B3 – niacinamid, vitamín B6, folát, vitamín B12, vitamín C a kyselinu pantotenovou) a několik mikroživin, je ze své podstaty velmi zranitelný. Karl Folkers tvrdí, že suboptimální příjem živin je u lidí téměř univerzální a že dochází k sekundárnímu narušení biosyntézy CoQ10. To by znamenalo, že průměrné nebo „normální“ hladiny CoQ10 jsou skutečně suboptimální a že velmi nízké hladiny pozorované u pokročilých chorobných stavů představují jen špičku „ledovce“ nedostatku.

Inhibitory HMG-CoA reduktázy, používané k léčbě vysokých hladin cholesterolu v krvi blokováním biosyntézy cholesterolu, také blokují biosyntézu CoQ10. Výsledný pokles hladin CoQ10 v krvi je částečně způsoben sdílenou biosyntetickou cestou CoQ10 a cholesterolu. U pacientů se srdečním selháním jde o více než jen laboratorní pozorování. Má významné škodlivé účinky, které lze negovat perorálním užíváním CoQ10.

Zvýšená spotřeba CoQ10 v těle je navrhovanou příčinou nízkých hladin CoQ10 v krvi pozorovaných při nadměrném cvičení, hypermetabolismu a akutních šokových stavech. Je pravděpodobné, že všechny tři mechanismy (nedostatek CoQ10 v potravě, narušená biosyntéza CoQ10 a nadměrné využití CoQ10) jsou v různé míře funkční ve většině případů pozorovaného nedostatku CoQ10.

Toxikologické údaje:

Akutní orální toxicita (LD): >4000 mg/kg [myš];

Akutní orální toxicita (LD): >4000 mg/kg [krysa].